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来自oxoallylsilanes的螺旋环化
Asunción Barbero1, Pilar Castreño, Francisco J Pulido
1Departamento de Química Orgánica, Universidad de Valladolid, 47011 Valladolid, Spain.
Journal of the American Chemical Society
|June 2, 2005
概括
使用oxoallylsilanes的新型螺旋cyclopropanation反应产生复杂的多环分子. 这种立体选择方法提供了一种新的途径,可以用螺旋cyclopropane单元合成独特的氧化结构.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成方法论 合成方法论
- 立体选择性合成 立体选择性合成
背景情况:
- 氧基氨酸是多用途的合成中间体.
- 螺旋cyclopropane图案存在于各种天然产品和药品.
- 构建螺旋环系统的高效方法非常受欢迎.
研究的目的:
- 开发一种新的,高度刻板选择性的螺旋cyclopropanation反应.
- 合成含有螺旋cyclopropane部分的氧化多环系统.
- 探索发生反应的范围和机制.
主要方法:
- 通过亚伦和结合物添加到子的基合制备oxoallylsilanes.
- 使用二二甲 (CH2I2) 和三甲 (Me3Al) 的并联循环化-环化反应.
- 反应范围的分析和机制性调查.
主要成果:
- 获得了一种新的,高度刻板选择性的oxoallylsilanes的spiro-cyclopropanation.
- 反应提供了进入含有螺旋环单元的氧化多环系统的途径.
- 研究了反应的范围,证明了它的实用性.
结论:
- 已经建立了一个新的合成途径,以复杂的螺旋cyclopropane 含有分子已经建立.
- 开发的方法为有机合成提供了一个有价值的工具.
- 反应通过一个双重循环化-cyclopropanation路径进行.