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在被替代的1-基-3-基立基旋醇及其乙烯的正式[3,3]-sigmatropic转移中具有多功能的多元选择性.

Michael E Jung1, Nobuko Nishimura, Aaron R Novack

  • 1Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, California 90095-1569, USA. jung@chem.ucla.edu

Journal of the American Chemical Society
|August 11, 2005
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一种新的循环添加方法制备了替代的循环色. 介质的热解或离子重新排列允许对外或内分异构体进行选择性合成,从而提供了多功能异构控制.

科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 合成化学 合成化学

背景情况:

  • 环色是有价值的合成中间体.
  • 在有机化学中,开发立体选择性合成路径至关重要.

研究的目的:

  • 报告一种新方法来制备高度替代的环色.
  • 为了实现外异和内异构体的二重选择性合成.

主要方法:

  • [2 + 2] 循环添加2 - 西里洛克西迪烯与烯碳酸盐.
  • 循环butanol 乙烯的热解.
  • 循环butanol衍生物的阳离子重新排列.

主要成果:

  • 循环添加产生1 - 基-3 - 基基基醇基乙烯.
  • 热解提供了具有单位替代基基组的异选择性甲环基基乙烯 (>95:5) .
  • 在低温下对阳离子进行重新排列,会产生具有良好至优良的二选择性 (5-23:1) 的内分产物.

结论:

  • 同样的原料可以转化为外部产品或内部产品.
  • 通过改变重新排列条件来实现灾难立体控制.
  • 两个不同的机制 (二基和分子内迈克尔加法) 解释了观察到的立体选择性.