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固体拥挤的甲基cyclophanes 在甲基cyclophanes.

Qiuling Song1, Douglas M Ho, Robert A Pascal

  • 1Department of Chemistry, Princeton University, Princeton, New Jersey 08544, USA.

Journal of the American Chemical Society
|August 11, 2005
PubMed
概括
此摘要是机器生成的。

研究人员合成了一种高度拥挤的旋,揭示了甲基和芳香环之间的前所未有的密切接触. 这种结构性压缩显著缩短了碳-甲基键,为紧张的分子架构提供了新的见解.

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科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 超分子化学 超分子化学
  • 晶体学 晶体学是指结晶学.

背景情况:

  • 环是以其独特的结构性质而闻名的循环有机化合物.
  • 环旋中的无菌拥堵会导致异常的结合长度和空间安排.
  • 三基衍生物为构建复杂的分子架构提供了严格的框架.

研究的目的:

  • 为了合成一种新的,高度拥挤的甲基旋.
  • 为了研究极端无菌拥挤在旋的结构后果.
  • 为了确定精确的分子几何学和合成化合物的结合特性.

主要方法:

  • 在高稀释条件下通过凝结合成旋风9.
  • 氧化循环9到相应的三硫10.
  • 用X射线结晶学详细测定三硫的结构 10.

主要成果:

  • 成功合成高度拥挤的in-methylcyclophane 9及其三硫衍生物 10.
  • 通过X射线结构测定,在甲基内碳和芳香环中心体之间发现了非常短的接触 (2.87-2.90 Å).
  • 观察到C-CH3键的显著压缩 (1.475-1.495 Å) 与未受压力的类似物相比 (约. 1.54 年).

结论:

  • 合成的旋呈现出甲基和芳香系统之间有史以来观察到的最密切的接触.
  • 极端的固体拥堵显然压缩了C-CH3键,改变了它们的内在长度.
  • 这项研究提供了关于有机分子分子分子包装和应变的极限的宝贵实验数据.