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探测在雅各布森 - 卡茨基环氧化中运行的竞争性酶选择性方法向量:对甲基替代烯的动态研究.

Peter Fristrup1, Brian B Dideriksen, David Tanner

  • 1Department of Chemistry, Technical University of Denmark, Building 201 Kemitorvet, DK-2800 Kgs. Lyngby, Denmark.

Journal of the American Chemical Society
|September 30, 2005
PubMed
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此摘要是机器生成的。

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甲基替代的烯在雅各布森-卡茨基环氧化过程中表现出不同的反应性和酶选择性. 甲基组的立体和电子效应影响着环氧化物绝对配置,使得不对称合成的预测模型成为可能.

科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 不对称的催化剂.
  • 立体选择性合成 立体选择性合成

背景情况:

  • 雅各布森-卡茨基环氧化是合成性环氧化物的一个关键方法.
  • 了解基质范围和立体化学结果对于催化剂开发至关重要.

研究的目的:

  • 研究甲基替代对雅各布森-卡茨基环氧化中的 styrene 反应性和 enantioselectivity 的影响.
  • 为了合理化从二甲基styrenes的环氧化物中观察到的立体化学开关.
  • 建立基于基替代模式的环氧化物立体化学预测模型.

主要方法:

  • 动力竞争实验,以确定相对反应性.
  • 基拉尔气相色谱 (GC) 用于对等分子过量 (ee) 的测量.
  • 化学相关性以确认环氧化物的绝对配置.

主要成果:

  • 与烯相比,七种甲基替代烯表现出不同的反应性和酶选择性.
  • 在 (Z) - 和 (E) -alpha,beta-dimethylstyrene之间观察到环氧绝对配置的切换.
  • 通过考虑烯与催化剂的接近向量模型来合理化结果,其中基邻近性是关键.

相关实验视频

结论:

  • 基替代模式显著影响雅各布森-卡茨基环氧化中的立体化学结果.
  • 具有基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基基
  • 该研究为预测和控制不对称的环氧化反应中的环氧化物立体化学提供了一个框架.