核性甘氨酸和 (S) -或 (R) -3-[(E) -]-4--1,3-oxazolidin-2-ones的奇拉等价物之间的迈克尔加法反应,作为有效制备β替代性酸的一般方法. 在地形控制立体选择性的案例.

科学领域:

• 有机化学 有机化学
• 不对称的合成方法
• 催化剂是一种催化剂.

背景情况:

• 石化希夫基复合物在不对称合成中具有价值.
• 在药物化学中,开发有效的途径以得到β替代的酸很重要.

研究的目的:

• 开发一种通用和合成高效的方法,用于β-替代的黄胺酸.
• 研究加法反应的立体化学结果和反应动力学.

主要方法:

• 系统地研究了手性Ni(II) 复合体和手性迈克尔受体之间的加法反应.
• 在室温下使用非化有机基.
• 使用二聚体过量 (de) 分析立体选择性.

主要成果:

• 在两个新的立体中心实现了非常高的立体选择性 (>98%de).
• 立体化学结果主要由迈克尔受容体控制;Ni (II) 复杂性影响反应速率.
• 获得的产品具有较高的化学和立体化学产量 (>98%).

结论:

• 开发的方法是对β替代型酸的一般和有效方法.
• 高的立体选择性可以通过酶基质类相互作用模型进行合理化.