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关氨酸N1 imino质子在DNA寡合体中的基离子的迁移和反应中的作用.

Avik K Ghosh1, Gary B Schuster

  • 1School of Chemistry and Biochemistry, Georgia Institute of Technology, Atlanta, 30332, USA.

Journal of the American Chemical Society
|March 30, 2006
PubMed
概括

在DNA中,氧化瓜的质子转移不会显著影响长距离电荷运动. 然而,这种质子转移会影响与水和氧的反应,影响DNA损伤路径.

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科学领域:

  • 生物化学 生物化学
  • 分子生物学分子生物学
  • 物理化学 物理化学

背景情况:

  • 在DNA中瓜的氧化会产生一个基离子,增加其N1 imino质子的酸度.
  • 这种质子可能会转移到配对的细胞因子中,这一过程被假设是激素离子跳跃和反应结果的关键.

研究的目的:

  • 研究从瓜基离子转移质子在DNA电荷运输和反应机制中的作用.
  • 为了确定质子转移到细胞因子是否对于长距离的基质离子跳跃和随后与水或氧的反应至关重要.

主要方法:

  • 合成的DNA寡合体与5--2'-脱氧丁 (F5dC) 替代脱氧丁,以降低配对基的pKa.
  • 使用光启动的单电子氧化,通过 antraquinone 衍生物产生瓜基离子.
  • 使用formamidopyrimidine glycosylase评估电荷跳跃效率和反应部位选择性.

主要成果:

  • 发现F5dC的pKa比dC低1.7个单位,使得质子转移在热力学上不利.
  • 在DNA寡合体中,充电跳转效率不受F5dC结合的影响.
  • 在含有F5dC的寡合物中,关氨酸-关氨酸 (GG) 位点的反应显著降低.

结论:

  • 关氨酸基离子质子转移到细胞酸并不是DNA中长距离电荷转移的重要因素.
  • 然而,这种质子转移机制确实在调节基离子与水和/或氧的反应中发挥作用,影响DNA损伤.