使用试基博拉尼,用帕拉催化3替代-1H-英多尔的选择性C-3合
1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, USA. bmtrost@stanford.edu
Journal of the American Chemical Society
|May 11, 2006
概括
研究人员使用醇和试基二开发了一种用于醇的新型酶选择性合. 这种方法实现了对3,3-非替代的印度林和印度林的高反体过量,使得有价值化合物的合成成为可能.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的合成方法
- 催化剂是一种催化剂.
背景情况:
- 印衍生物是药物化学中的关键支架.
- 对于英多尔的enantioselective功能化的高效方法是高度寻求的.
- 以前的方法往往缺乏对C-3位置的立体化学的控制.
研究的目的:
- 开发一种新型的3替代的醇的C-3化.
- 在合成3,3-非替代的印度林和印度林的过程中,要达到高的反体过量.
- 探索促进剂在反应机制中的作用.
主要方法:
- 使用基醇和试基二甲基的选性C-3合.
- 作为一种促进剂,利用了体积大的 9-BBN-C6H13.
- 开发了一种随后的氧化协议,将印林酸转化为氧醇.
主要成果:
- 实现了不对称合成的3,3-异位印林和印林,其对抗分子过量高达90%.
- 证明子试剂的作用超出了简单的电离促进作用.
- 通过印林的氧化,成功地进行了 (-) - - 芬塞林的正式合成.
结论:
- 开发的方法提供了一个有效的途径,用于indules的enantioselective合.
- 的选择显著影响反应的立体选择性.
- 这项工作为合成复杂的含醇分子和天然产品提供了有价值的工具.
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