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立体选择性合成的奥利戈-α-(2,8)-酸.

Hiroshi Tanaka¹, Yuji Nishiura, Takashi Takahashi

¹Department of Applied Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology 2-12-1-S1-35, Oookayama, Meguro, Tokyo 152-8552, Japan. thiroshi@apc.titech.ac.jp

Journal of the American Chemical Society

|June 1, 2006

概括

这项研究呈现了alpha{2,8) -oligosialosides的高效合成. 一种新型的受保护的基供体使复杂的寡化的高产量生产成为可能,包括四α2,8-酸.

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科学领域:

碳水化合物化学碳水化合物化学
有机合成有机合成
葡萄糖生物学葡萄糖生物学

背景情况:

氧化在生物过程中起着至关重要的作用.
有效合成酸结构与α,2,8结合的酸结构是具有挑战性的.
了解这些结构需要可靠的合成方法.

研究的目的:

开发一个高效和优雅的合成阿尔法--酸.
为了研究一种新型受保护的基供体的实用性.
为了合成四-α2,8) - 酸.

主要方法:

合成使用5-N,4-O-碳酸受保护的酸捐赠体.
在二甲 (CH2Cl2) 中的α-化反应.
糖化和降解保护的协议.

主要成果:

取得了优异的α2,8-α和α2,9-α-disialosides的产量.
5-N,4-O-carbonyl保护组增强了C8基组的反应性.
已经成功合成了四α2,8酸.

结论:

开发的方法提供了一条有效的途径,可以获得α2,8) -oligosialosides.
受到保护的基基供体对α-基化有效.
这种合成有助于进一步研究寡化的生物功能.