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3-Pyrrolidinecarboxylic酸用于未经修改的子的直接催化不对称的反曼尼克反应.

Haile Zhang1, Maria Mifsud, Fujie Tanaka

  • 1The Skaggs Institute for Chemical Biology, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA.

Journal of the American Chemical Society
|July 27, 2006
PubMed
概括

研究人员使用pyrrolidinecarboxylic acid开发了直接的催化Mannich型反应. 这种方法在温和条件下有效地产生具有高立体选择性的反曼尼克产品.

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科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 不对称的催化剂.

背景情况:

  • 曼尼赫反应是有机合成中形成碳-碳键的基本反应.
  • 在合成复杂的性分子方面,开发具有酶选择性和异质选择性的曼尼赫反应至关重要.
  • 使用未修改的直接催化曼尼赫类反应是具有挑战性的,因为的反应性和选择性控制.

研究的目的:

  • 在未经修改的和α-imino esters之间开发一种直接的催化,enantioselective和anti-selective Mannich-type反应.
  • 用不同的基于pyrrolidine的催化剂来研究催化效率和立体化学结果.
  • 为了改善可持续性,建立温和反应条件.

主要方法:

  • 使用 (R) -3-pyrrolidinecarboxylic 酸或 (R) -β-proline 作为有机催化剂 (5-10 mol %).
  • 使用未经修改的子和α-imino作为基质.
  • 在室温下对2-PrOH (异醇) 进行反应.

主要成果:

  • 实现了抗曼尼克产品的良好的产量,具有高分选择性 (高达抗/syn>99:1) 和反选择性 (高达99% ee).
  • (R) - 3 - 罗利丁碳酸有效催化了类的反曼尼克反应.
  • 证明了碳酸组在罗利丁环上的位置决定了同源与反产品的形成.

结论:

  • 开发了一种新的,温和和高效的催化系统,用于子的反曼尼克类型反应.
  • 突出了催化剂结构在控制立体选择性 (syn 与 anti) 中的关键作用.
  • 建立了一条可持续的合成路径,以获得有价值的反曼尼克产品.