通过四个候选立体异构体的化混合物合成,通过化混合物合成化B的结构赋值
Fanglong Yang1, Jeffery J Newsome, Dennis P Curran
1Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pittsburgh, PA 15260, USA.
研究人员使用化混合物合成合成了天然产品 lagunapyrone B 的四种立体异构体. 这种新的方法使得创建和分离所有可能的配置的 lagunapyrone B. .
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 立体选择性合成 立体选择性合成
背景情况:
- 拉古纳皮龙B是一种具有潜在生物活性的天然产品.
- 合成固态化学纯净的天然产品是一项挑战.
- 混合物合成为复杂分子合成提供了一种新的策略.
研究的目的:
- 合成拉皮龙B的所有四种立体异构体.
- 为了证明化混合物合成在天然产品合成中的实用性.
- 为了赋予lagunapyrone B. 的绝对配置.
主要方法:
- 化基被用来编码前体碎片中的立体化学.
- 尼吉希和斯蒂尔合反应用于碎片聚变.
- 使用脱和脱标步骤来分离纯立体同位素.
主要成果:
- 皮龙B的四个候选立体同位素都成功合成了.
- 化标签策略允许分离准血性混合物.
- 根据光学旋转,Lagunapyrone B的绝对配置被分配为6R,7S,19S,20S,21R.
结论:
- 混合物合成是一种有效的方法,可以获得自然产品的多个立体异构体.
- 这种方法为合成复杂的性分子提供了强大的工具.
- 皮龙B的配置分配为未来的研究提供了一个关键的参考点.
更多相关视频
14:11Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach
Published on: June 10, 2021
11:04Preparation of Enantiopure Non-Activated Aziridines and Synthesis of Biemamide B, D, and epiallo-Isomuscarine
Published on: June 13, 2022
相关概念视频
Fischer Projections
Stereoisomerism of Cyclic Compounds
Prochirality
SN2 Reaction: Stereochemistry
If the substrate is an achiral molecule at the α-carbon, the inversion of configuration is not observed.
Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn stereochemistry.
Diels–Alder Reaction Forming Bridged Bicyclic Products: Stereochemistry
