在 (+/-) -11-O-debenzoyltashironin的总合成
Silas P Cook1, Alessandra Polara, Samuel J Danishefsky
1Department of Chemistry, Columbia University, Havemeyer Hall, 3000 Broadway, New York, NY 10027, USA.
Journal of the American Chemical Society
|December 21, 2006
概括
实现了潜在的神经营养因子11-O-debenzoyltashironin的总合成. 一个关键的仿生反应形成了这个自然产品复杂的四环结构.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 神经营养不良因素对于神经元的生存和功能至关重要.
- 11-O-debenzoyltashironin是一种具有复杂四环结构的假定非类神经营养因子.
- 这种复杂的天然产品的总合成带来了重大的化学挑战.
研究的目的:
- 为了实现第一个11-O-debenzoyltashironin的总合成.
- 开发和演示一种新的合成策略,用于构建四环核.
- 为神经系统疾病提供一种潜在的治疗药物.
主要方法:
- 生物模拟氧化 dearomatization 反应被采用作为一个关键步骤.
- 一个跨环的迪尔斯-阿尔德反应被用来构建四环碳骨架.
- 多步合成涉及战略功能组操纵和立体化学控制.
主要成果:
- 已经成功组装了11-O-debenzoyltashironin的完整的碳框架.
- 拟议的生物模拟序列在形成复杂的多环系统方面被证明是有效的.
- 合成为这种具有挑战性的天然产品建立了一条可行的途径.
结论:
- 已经成功完成了11-O-debenzoyltashironin的总合成.
- 开发的合成策略强调了仿生方法在天然产品合成中的力量.
- 这项工作为进一步的生物评估和模拟开发提供了基础.
相关概念视频
02:44Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide
Alkenes are converted to 1,2-diols or glycols through a process called dihydroxylation. It involves the addition of two hydroxyl groups across the double bond with two different stereochemical approaches, namely anti and syn. Dihydroxylation using osmium tetroxide progresses with syn stereochemistry.
01:20Synthesis and Regulation of Thyroid Hormones
Low blood levels of the thyroid hormones — triiodothyronine (T3) and thyroxine (T4) — signal the hypothalamus to release the thyrotropin-releasing hormone (TRH). TRH then reaches the pituitary gland and stimulates the release of thyroid-stimulating hormone(TSH) into the bloodstream.
Upon reaching the thyroid gland, TSH stimulates the follicular cells' active uptake of iodide ions from the blood. The ions diffuse to the apical surface of the cells and are oxidized to iodine. The iodine is then...
Upon reaching the thyroid gland, TSH stimulates the follicular cells' active uptake of iodide ions from the blood. The ions diffuse to the apical surface of the cells and are oxidized to iodine. The iodine is then...