一种对α替代的syn-alpha,β-diamino酸的立体和选择性合成
Anand Singh1, Jeffrey N Johnston
1Department of Chemistry and Vanderbilt Institute of Chemical Biology, Vanderbilt University, Nashville, Tennessee 37235-1822, USA.
新的方法可以实现高选择性合成α,β-氨基氨酸衍生物. 一个性质子催化剂和特定的化可以精确控制添加物中的立体化学.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的合成方法
- 催化剂是一种催化剂.
背景情况:
- 氨基酸衍生物的奇拉合成对于药品至关重要.
- 开发有效的方法来创建立体化学定义的分子仍然是一个挑战.
研究的目的:
- 开发一种高度分类选择和分离选择的方法,用于添加α-nitroesters到 imines.
- 为了建立一个简单的合成协议的α,β-氨基氨酸氨酸衍生物.
主要方法:
- 使用了一种双功能性性蛋白酸催化剂,与替代的α-nitro aryl esters结合使用.
- 研究了添加反应中的基质控制的异体选择和催化剂控制的异体选择.
主要成果:
- 通过基质控制实现了高立体选择 (>20:1) 优化合成立体.
- 通过催化剂控制实现了优异的反选择性 (高达99%),通过催化剂控制分化亚甲pi-faces.
- 展示了一种不需要单独预激活基质的协议.
结论:
- 开发的方法提供了一种容易且高度选择性的途径,以获得有价值的α,β-氨基氨酸衍生物.
- 双功能性性催化剂在实现高 stereoselectivity 和 enantioselectivity 方面发挥着关键作用.
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