perfluoroalkyl carboxylate 和硫酸盐的高脂性:对它们的膜透性的影响
Ping Jing1, Patrick J Rodgers, Shigeru Amemiya
1Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pennsylvania 15260, USA.
perfluoroalkyl化合物表现出惊人的高脂友性,影响其生物积累. 这种增强的脂性,主要是由于oxoanion组,影响它们的膜透性和环境行为.
科学领域:
- 环境化学环境化学
- 物理化学 物理化学
- 毒理学 毒理学 毒理学
背景情况:
- perfluoroalkyl物质 (PFAS) 是新兴的污染物,假设的脂性驱动生物积累和毒性.
- perfluoroalkyl 基团是疏水/疏油的,而碳酸盐/硫酸盐通常是疏水的.
- 了解PFAS的脂友性对于预测它们的环境命运和生物影响至关重要.
研究的目的:
- 通过实验确定 perfluoroalkyl carboxylates 和硫酸盐的脂性.
- 为了比较 perfluoroalkyl 链与它们的基对应物的脂性.
- 阐明这些化合物的高脂友性结构基础.
主要方法:
- 用离子转移循环电压计测量了水和n-octanol之间的分配系数.
- 分析了对 perfluoroalkyl 和 alkyl carboxylates 的同源序列.
- 用分区系数的碎片分析来剖析脂友性贡献.
主要成果:
- 同样的长度的 perfluoroalkyl 和 alkyl 链表现出相似的脂友性.
- perfluoroalkyl carboxylates/sulfonates 的脂友性比它们的基类似物大约高100倍.
- 这种增加的脂性主要归因于离子组,受 perfluoroalkyl 链的电子吸收效应的影响.
- 与直接的 perfluoroalkyl carboxylates 相比,一个带有间隔器的 fluorotelomer 显示出显著降低的脂友性.
结论:
- perfluoroalkyl carboxylates和硫酸盐的高脂性主要是由于它们的oxoanion组,而不仅仅是 perfluoroalkyl链.
- 这一发现对 perfluoroalkyl 化合物的制药和生物医学应用有影响.
- 这些化合物的膜透可能受到介面转移而不是脂质双层内的扩散的限制,这挑战了经典的溶解度-扩散模型.
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