九个步骤的 (+) - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 的全合成方法

科学领域:

• 有机化学 有机化学
• 合成化学 合成化学
• 药用化学 医学化学

背景情况:

• 斯特里克诺斯类化合物是一种复杂的自然产品类别,具有显著的生物活性.
• 复杂的类化合物的总合成,如 (+) -minfiensine,在有机化学中是一个重大的挑战.
• 开发高效和对抗选择性合成路径对于获得这些有价值的化合物至关重要.

研究的目的:

• 为了实现Strychnos类 (+) -minfiensine的第一个enantioselective总合成.
• 开发新型合成方法,用于构建核心四环罗英多林框架和 piperidinyl 环系统.
• 从商业上可用的原材料建立一个高效和高产的合成途径.

主要方法:

• 采用一种选择性有机催化剂的迪尔斯-阿尔德/胺循环序列来构建中央四环罗英多林核.
• 采用了6位元的激素循环化策略来造最终的piperidinyl环.
• 合成的效率被优化,从商业材料开始.

主要成果:

• 成功完成了 (+) - - 微氨酸的总合成.
• 关键的pyrroloindoline框架是在一个四步序列中组装的.
• 最后的piperidinyl环通过激进循环化有效地形成.
• 合成在9个化学步骤中完成,总产量为21%.

结论:

• 一个实用的和enantioselective的 (+) -minfiensine的总合成已经建立.
• 开发的合成策略,包括有机催化迪尔斯-阿尔德/氨基循环和激素循环,对于构建复杂的化物结构是有效的.
• 这种合成为 (+) -minfiensine和可能其他相关的Strychnos类化合物提供了一条有价值的途径,用于进一步的生物研究.