使用gem-dizinc试剂对1,2,3-trisubstituted环烯进行选合成合成
Lucie E Zimmer1, André B Charette
1Dpartement de Chimie, Université de Montréal, P.O. Box 6138, Station Downtown, Montréal, Québec, Canada H3C 3J7.
这项研究引入了使用gem-dizinc carbenoids的第一个不对称的合醇循环化. 这种方法有效地合成复杂的环衍生物,具有高立体化学控制.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 不对称的合成方法
- 有机金属化学 有机金属化学
背景情况:
- 环衍生物是药品和天然产品中有价值的结构动图.
- 现有的不对称循环化方法往往面临范围或效率的限制.
研究的目的:
- 开发一种新型的不对称循环化方法,用于合醇.
- 为了能够在精确的立体化学控制下合成高度替代的环衍生物.
主要方法:
- 用于循环化反应的使用的宝石-碳化合物.
- 为了不对称的诱导,采用了静态测量性性联结体.
- 在现场进行B/Zn交换以产生环烯酸.
主要成果:
- 使用gem-dizinc carbenoids实现了第一个不对称的合醇循环化.
- 在高产量中合成了1,2,3-替代的环衍生物.
- 在循环化产品中表现出优异的enantio和 diastereoselectivities.
结论:
- 开发的方法提供了一条强大的新途径,以获得基丰富的环衍生物.
- 在位生成的环甲基酸盐在木-米亚乌拉交叉合反应中直接适用,扩大了合成效用.
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