叶绿素II (康普莱斯塔丁) 和叶绿素I的总合成
Joie Garfunkle1, F Scott Kimball, John D Trzupek
1Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA.
Journal of the American Chemical Society
|October 21, 2009
概括
通过使用新的宏循环化策略,首次实现了二烯II (1) 和二烯I (2) 的总合成. 这项研究引入了一种高效的拉洛克醇合成,用于构建复杂的循环.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 药用化学 医学化学
- 合成化学 合成化学
背景情况:
- 烯是具有潜在生物活性的循环.
- 复杂的自然产品的总合成带来了重大挑战.
- 开发高效的合成路径对于进一步的生物研究至关重要.
研究的目的:
- 实现第一个二烯II (1) 和二烯I (2) 的总合成.
- 开发和验证用于复杂循环组合的新型宏循环化策略.
主要方法:
- 内部分子拉罗克的醇合成用于宏环化.
- 用2 - 氨和终端基替代剂进行区域选择性醇循环.
- 氨酸保护组,以增强化灾难的选择性.
- 芳香性核替代二乙烯的形成和宏循环化.
主要成果:
- 克洛洛佩II (1) 总合成成功,转化率为89%和 4:1 R:S 基基选择性.
- 一个新的拉洛克宏循环化策略的演示.
- 通过酸催化转化从 хлоропептин II (1) 来有效合成 хлоропептин I (2).
结论:
- 开发的合成途径提供了对二烯II和I的获取.
- 拉罗克的宏循环化策略对于构建复杂的双循环结构是有效的.
- 这项工作为合成类似物和探索opeptins的生物活动奠定了基础.


