总合成,对相对和绝对立体化学的赋值,以及对氏素 (又称氏素) 的结构性重新赋值
Christopher P Burke1, Nadia Haq, Dale L Boger
1Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA.
研究人员报告了氏素 (酸盐单) 和氏素 (硫酸盐单) 的总合成,澄清了氏素.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 弗斯特里辛,以前被称为硫特里辛,是一种具有潜在生物活性的天然产品.
- 作为硫酸盐单的最初结构分配需要重新评估.
研究的目的:
- 为了实现斯特里辛和斯特里辛的总合成.
- 为了重新分配phostriecin的结构作为酸盐单.
- 为了确定氏素的相对和绝对立体化学.
主要方法:
- 收的不对称的总合成.
- 棕色化对C9立体化学.
- 对于C5乳立体化学的不对称的CBS减少.
- 一个alpha-hydroxyfuran的氧化环扩张.
- 化控制的酸盐添加剂用于三烯装置.
主要成果:
- 最初分配的硫酸盐单1和重新分配的酸盐单2的成功合成.
- 使用1HNMR光谱学进行结构和立体化学赋值.
- 在C5,C9和C11建立了Z,Z,E-三烯单元和立体中心.
结论:
- 这项研究提供了明确的斯特里辛和斯特里辛的合成,证实了斯特里辛的酸单结构.
- 合成途径允许制备类似物来研究蛋白酸酶2A抑制.
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