开发一种一般的,顺序的,环结合的转化/内分子交叉合反应,用于合成多不和麦克罗拉克
Scott E Denmark1, Joseck M Muhuhi
1Roger Adams Laboratory, Department of Chemistry, University of Illinois, Urbana, Illinois 61801, USA. sdenmark@illinois.edu
一个新的策略有效地合成了使用顺序环闭转化和交叉合的宏环乳与结合的二烯. 这种模块化方法产生了多样化的环形大小,具有高度的立体异构体控制.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 宏类合成 宏类合成
- 催化剂是一种催化剂.
背景情况:
- 宏循环乳是天然产品和药品中重要的结构动图.
- 使用结合的二烯系统高效合成宏循环仍然具有挑战性.
研究的目的:
- 开发一种通用和模块化策略,用于构建含有合Z,Z-1,3-diene子单元的宏循环乳.
- 探索开发的合成方法的范围和局限性.
主要方法:
- 序列环闭转化酶 (RCM) 形成不和的西洛环.
- 化的内部分子催化交叉合.
- 对交叉合的反应条件的优化,包括源,溶剂和化物添加剂.
- 高稀释技术,以促进巨乳乳化.
主要成果:
- 成功合成了含有11,12,13和14个环的不和麦克罗拉克顿.
- 在优化条件下,麦克罗拉克顿的产量达到53-78%.
- 制备一个子合的12个分环麦克罗拉克与E,Z-1,3-diene单元.
- 开发一种新的赫克反应,用于制备E-2- styryl iodide前体.
结论:
- 开发的战略为复杂的宏循环乳提供了一种多功能和高效的途径.
- 顺序的RCM和交叉合方法为各种结构变化提供了模块化.
- 优化分子内交叉合步骤对于实现高产量和立体选择性至关重要.
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