聚化乙和9-epi-聚化乙的总合成
K C Nicolaou1, Jianhua Wang, Yefeng Tang
1Department of Chemistry and The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, USA. kcn@scripps.edu
Journal of the American Chemical Society
|August 12, 2010
概括
研究人员实现了独特的二次代谢物 sporolide B. 的总合成. 这是通过开发新的分子内部异质迪尔斯-阿尔德反应和催化循环添加物而实现的.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 自然产品 化学 化学
背景情况:
- 斯波罗利德B是一种结构独特的二次代谢物.
- 预先的研究确定了o-氨酸作为二烯与二烯衍生物的反应性.
研究的目的:
- 为了实现体化物B的总合成.
- 探索分子内异质 [4+2] 循环添加反应在复杂分子合成中的实用性.
- 将催化 [2+2+2] 循环添加应用于替代的印丁系统.
主要方法:
- 开发用于分子内 [4+2] 循环添加反应的基质.
- 通过催化 [2+2+2] 循环添加合成印o农前体.
- 制订循环添加产品到化物B和一个模型系统.
主要成果:
- 成功合成了多化物B (1b) 和9-epi-sporolide B. 的总合成.
- 证明了分子内异质 [4+2] 循环添加在构建复杂支架方面的有效性.
- 展示了Ru-催化 [2+2+2] 循环添加的应用,用于合成高度替代的 indenes.
结论:
- 这项研究提供了一种新的合成途径,用于生成分泌物B的分泌物.
- 突出了分子内循环添加在复杂合成中的力量.
- 建立了一种用于制备功能化的印前体的方法.

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