通过紧的光灯 (CFL) 通过连续流光解来从α-氨基酸中获得异构纯的跨β-乳酸
Yvette S Mimieux Vaske1, Maximillian E Mahoney, Joseph P Konopelski
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Santa Cruz, California 95064, USA.
Journal of the American Chemical Society
|August 12, 2010
概括
通过对α-diazo-N-methoxy-N-methyl (Weinreb) β-ketoamides的光解,可以获得纯β-lactams. 这种高效的方法使用安全,可扩展的光化学,并提供复杂分子的多功能合成.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 摄影化学的使用.
- 合成方法论 合成方法论
背景情况:
- 在许多药品中,β-乳酸是关键的结构动图.
- 在有机化学中,β-乳糖胺的高效和立体选择性合成仍然是一个关键的挑战.
- 维纳雷布胺为合成转化提供了独特的反应性.
研究的目的:
- 开发一种新,高效,可扩展的光化学方法,用于合成基纯β-乳酸盐.
- 探索使用环保光源和连续流动反应器进行β-乳酸合成.
- 调查控制和优化β-乳酸产品的二选择性方法.
主要方法:
- 合成的α-diazo-N-methoxy-N-methyl (Weinreb) β-ketoamides的光解,这些β-ketoamides是从异构纯的α-氨基酸中获得的.
- 利用紫外线照射和紧的光灯光源.
- 采用连续流光化学反应器进行反应优化和扩展.
主要成果:
- 通过分子内部的沃尔夫重组成功合成了基纯β-乳酸盐.
- 证明了紧的光灯作为光解的安全和绿色替代品的有效性.
- 实现了可变的,往往高的二聚体选择性 (cis/trans),并开发了原子经济性表化到跨同位素.
- 通过随后的转化和应用来展示该方法的多功能性,用于从酸中合成卡巴胺中间体.
结论:
- 维纳雷布β-基胺的光解提供了一种通用且高效的途径,以产生基纯β-乳酸盐.
- 连续流光化学为β-乳酸合成提供了可扩展,安全和环保的方法.
- 开发的方法方便获取各种β-乳酸结构,包括关键的药物中间体.


