模板合成的甘氨六合和单功能黄素[6]uril衍生物的糖氨六合和单功能黄素[6]uril衍生物
Derick Lucas1, Tsuyoshi Minami, Greg Iannuzzi
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Maryland, College Park, Maryland 20742, United States.
Journal of the American Chemical Society
|October 6, 2011
概括
我们发现,特定的离子在库库比图合成中起到模板的作用,影响产品的形成,并使新的功能化CB[6]衍生物成为可能. 这一发现允许更容易的合成和潜在的应用在传感技术.
科学领域:
- 超分子化学 超分子化学
- 有机合成 有机合成
- 分析化学 分析化学
背景情况:
- 黄瓜 (Cucurbiturils,简称CBs) 是一种具有多种应用的宏循环宿主.
- 功能化CBs的合成通常需要复杂的程序.
- 在宏循环化反应中的模板效应对于控制产品形成至关重要.
研究的目的:
- 为了研究氨离子在库库比图里尔形成中的模板效应.
- 开发一种简单的合成途径,以获得几克级数量的甲基桥式甘氨酸六合体 (6C).
- 合成新型单功能CB[6]衍生物并探索它们的应用.
主要方法:
- 六合体6C的一步合成.
- 在酸性条件下6C的宏化与替代的甲.
- 在各种离子模板的存在下对宏循环的动力学研究.
- 开发一种光启动试验,使用纳乙烯-CB[6]衍生物.
主要成果:
- 六米6C在毫克尺度上有效合成,没有染色学.
- 单功能化CB[6]衍生物通过模板化宏循环化得到.
- p-Xylylenediammonium离子作为负模板,减缓CB[6]的形成,同时也作为其他反应中的正模板.
- 一种乙烯-CB[6]衍生物使得特定的离子的光激活试验成为可能.
结论:
- 氨离子显著影响库库比图里尔形成的动力学和选择性.
- 开发的合成策略提供了获取有价值的功能化CB[6]衍生品的机会.
- 纳夫他林-CB[6]衍生物显示出敏感和选择性离子检测的潜力.
