在大自然中产生 (-) - - 沙瑞A的总合成
Jing Xu1, Eduardo J E Caro-Diaz, Lynnie Trzoss
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of California-San Diego , 9500 Gilman Drive, La Jolla, California 92093-0358, United States.
Journal of the American Chemical Society
|March 7, 2012
概括
研究人员开发了一种简洁的,保护 (-) - 沙瑞A的无组合成方法. 这条由 (S) - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 的九步路线利用了像立体选择性IMDA和根基循环等关键反应来有效地构建分子.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
背景情况:
- (-) -Fusarisetin A是一种具有潜在生物活性的天然产品.
- 以前的合成可能是漫长的或需要保护组.
- 了解它的生物合成可以激发高效的合成策略.
研究的目的:
- 为了实现简洁和保护 (-) - - 沙瑞的无组总合成,A.
- 开发一种以目标分子的拟议生物合成为灵感的合成途径.
- 建立一个可扩展的方法,可用于模拟合成进行进一步的生物评估.
主要方法:
- 总合成的 (-) - - 富沙瑞丁A.
- 使用 (S) - - - - - - 烯作为起始材料.
- 采用立体选择性分子内迪尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应来制造达卡林核.
- 实施TEMPO诱导的单基循环/氨解,以形成C环.
主要成果:
- 成功完成了9个步骤的,保护 (-) - 沙瑞A的无组总合成.
- 合成途径有效地构建了素部分和C环.
- 该方法受到拟议的生物合成途径的启发,并与之保持一致.
结论:
- 开发的合成路线是高效和简洁的.
- 保护无组策略简化了整体综合.
- 该方法提供了一个平台,用于产生生物研究中 (-) - 沙瑞A 的类似物.
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