合成和自我组装过程的单一功能甲[7]urilil
Brittany Vinciguerra1, Liping Cao, Joe R Cannon
1Department of Chemistry and Biochemistry, University of Maryland , College Park, Maryland 20742, United States.
Journal of the American Chemical Society
|July 18, 2012
概括
我们使用构建模块方法开发了功能化的循环德克斯特林类CB[7]衍生物. 这些新型CB[7]化合物具有较高的水溶性,可以溶解像阿尔本达这样的溶性较差的药物.
科学领域:
- 超分子化学 超分子化学
- 有机化学 有机化学
- 材料科学 材料科学 材料科学
背景情况:
- 循环德克斯 (CD) 和其衍生物由于其独特的宿主-客化学而广泛应用于各种应用中.
- 循环德克斯特林类分子的功能化对于调整它们的特性和扩大它们的实用性至关重要.
- 开发高效的合成路径以获得具有增强溶解性和反应性的新型CB[7]衍生物具有显著的兴趣.
研究的目的:
- 通过模块化构建块方法合成新型功能化CB[7]衍生品.
- 研究合成的CB[7]衍生物的物理化学性质,特别是水溶性.
- 证明这些衍生物在溶解难溶药物和构建自我组装的超分子结构中的有用性.
主要方法:
- 甲基桥式甘瑞六合和甘瑞二 (环乙烯) 之间的凝结反应.
- 合成亚化和化功能化CB [7]衍生物.
- 铜催化亚酸-酸环添加 (点击反应) 用于引入三醇基.
- 核磁共振光谱 (1H,可变温度,DOSY) 和电喷式质谱仪用于结构特征和自组装研究.
主要成果:
- 成功合成高度水溶性CB[7]衍生物 (Me2CB[7]和CyCB[7]),溶度高达264毫米.
- 证明Me2CB[7]能够溶解不溶的药物阿尔本达.
- 功能化CB[7]衍生物 (18,19,20) 的制备,这些衍生物含有反应性组 (Cl,N3,三氨基).
- 导数20在水溶液中的自组合成循环四度结构 (204) 的表征.
结论:
- 一个多功能构建块策略可以合成具有可调节性质的功能化CB[7]衍生品.
- 这些CB [7]衍生物的高溶解度和药物溶解能力为制药应用提供了潜力.
- 引入反应性功能组的能力允许构建复杂的超分子系统和功能材料.


