基于可功能化的环[hi]酸烯和二环[de,mn]四烯的电子受体
Jordan D Wood1, Jessica L Jellison, Aaron D Finke
1Department of Chemistry and Biochemistry, Southern Illinois University, Carbondale, Illinois 62901, United States.
我们合成了新型的环融合多环芳 (CP-PAHs),并将其功能化为交叉合反应. 这些新材料具有类似于富勒的电子接受特性.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 材料科学 材料科学 材料科学
- 超分子化学 超分子化学
背景情况:
- 多环芳 (PAH) 由于其独特的电子和光学特性而被广泛研究.
- 开发具有定制功能的新型PAH对于先进材料应用至关重要.
- 与其内部化的对应物相比,外部化的PAH具有独特的结构和电子特性.
研究的目的:
- 合成和选择性地功能化新型外部化环-化多环芳 (CP-PAHs).
- 为了证明这些合成的CP-PAHs的电子接受行为.
- 建立CP-PAH作为先进有机电子材料的多功能构建块.
主要方法:
- 使用 (三甲基) 乙烯和二化芳香前体的单化交叉合反应.
- 使用N-bromosuccinimide选择性化三甲基保护的CP-PAHs.
- 索诺加希拉交叉合反应将乙烯基替代物引入CP-PAH核心.
- 光谱分析 (吸收光谱) 和密度函数理论 (DFT) 计算以描述电子属性.
- 溶液相光灭实验,以评估电子接受能力.
主要成果:
- 成功合成了两种新型的CP-PAHs,即2,7-Bis(trimethylsilyl)cyclopenta[hi]aceanthrylene (1) 和2,8-bis(trimethylsilyl) dicyclopenta[de,mn]tetracene (4) 的成功合成.
- 选择性地将三甲基基转化为化物,从而产生多功能交叉合伙伴 (2和6).
- 索诺加希拉合产生了高度结合的乙化CP-PAHs (3和7),具有显著的人色变化.
- 乙基化CP-PAHs 3 和 7 呈现低光学带隙 (1.52 和 1.51 eV) 并表现出富勒烯类的电子接受行为.
结论:
- 外部化的CP-PAH可以有效合成并选择性地功能化.
- 合成的CP-PAH具有可调节的电子特性,包括低光学带隙.
- 这些CP-PAH显示出有前途的电子接受能力,使它们成为有机电子应用的潜在候选者.
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