自组装的单维堆的非对称非共价合成,通过一种合的超分子辅助方法
Subi J George1, Robin de Bruijn, Željko Tomović
1Institute for Complex Molecular Systems and Laboratory of Macromolecular and Organic Chemistry, Eindhoven University of Technology, P.O. Box 513, 5600 MB Eindhoven, The Netherlands.
Journal of the American Chemical Society
|October 4, 2012
概括
状辅助物使状分子从状分子中合成螺旋堆的立体选择性合成. 这些螺旋结构即使在辅助移除和热循环后也保持其性,证明了运动稳定性.
科学领域:
- 超分子化学 超分子化学
- 有机合成 有机合成
- 材料科学 材料科学 材料科学
背景情况:
- 亚希拉尔的p-phenylenevinylene) ureidotriazine (AOPV3) 单体可以自组装成一个维的螺旋状堆.
- 控制这些超分子组件的螺旋性对于它们的功能性质至关重要.
- 现有的实现立体选择性自组装的方法往往是有限的.
研究的目的:
- 为Achiral AOPV3.3的螺旋堆开发一种立体选择性的非共价合成方法.
- 为了研究性诱导的机制和由此产生的螺旋结构的稳定性.
- 通过热循环探索通过热循环保持奇拉性的潜力.
主要方法:
- 使用二醇葡萄糖酸 (D-或L-TA) 的基拉尔超分子辅助方法.
- 频谱测量 (例如,UV-Vis,CD) 来确认螺旋性和螺旋性.
- 分子建模模拟以了解相互作用和偏差机制.
- 动力学研究来分析种族化过程.
- 热循环实验,以评估诱导性性的稳定性.
主要成果:
- 通过奇拉辅助相互作用,成功地将阿基拉AOPV3的种族螺旋堆转化为同基拉堆.
- 由于动力稳定性,在切拉辅助器被移除后,诱导的螺旋性保持不变.
- 种族化遵循第一阶级的动力学,这表明一个拆卸重组机制.
- 在加热-冷却周期后,偏好的螺旋性在很大程度上被保留,现有的堆作为种子.
结论:
- 状超分子辅助器为螺旋式超分子结构的立体选择性非共价合成提供了有效的途径.
- 氧化 (p-phenylenevinylene) 堆的动力稳定性使得即使在不同的条件下,也可以保持持续的奇拉性.
- 这种方法为设计和控制性材料提供了一个有前途的策略,在光学和电子学中具有潜在的应用.
