在β-peptoids和peptoids中的cis-trans amide键旋转子:评估脊柱和侧链中的立体电子效应
Jonas S Laursen1, Jens Engel-Andreasen, Peter Fristrup
1Department of Chemistry, Technical University of Denmark, Kemitorvet 207, DK-2800, Kongens Lyngby, Denmark.
研究人员探索了β-peptoids的结构变异,发现胺基和三乙基增强了cis-amide的偏好. 这为控制类折叠和通过新键稳定构造提供了新的策略.
科学领域:
- * 超分子化学和材料科学.
- * 药物化学和药物设计.
背景情况:
- * 非天然的类,包括β-类 (N--β-氨酸),对新型材料和药理活性联体具有前途.
- * β-类的折叠倾向仍未得到充分研究,特别是关于 cis-trans 胺基结合平衡.
研究的目的:
- * 为了研究结构修改对β-类单体系统中cis-trans氨基酸键旋转体平衡的影响.
- * 合成和分析含有胺和三乙基的新型类和β-类类似物.
- * 探索这些修改对体折叠倾向和形状稳定性的影响.
主要方法:
- * 新型类和β-类类似物的合成,包括胺和三乙变体.
- *核磁共振 (NMR) 光谱学用于研究cis-trans异构体.
- *X射线晶体分析以确定分子结构.
- *密度函数理论 (DFT) 计算以建模相互作用和构造.
主要成果:
- * 结构变化,包括侧链修改,影响cis-trans胺基键平衡,与α-peptoid研究一致.
- * 合成和研究了第一批含胺和三乙基的类和β-类的例子.
- *这些新型类似物与原始化合物相比,对cis-amides的偏好增加.
- * 有证据表明,通过C ((sp ((2)) -H···S ((amide) 键稳定了胺-芳香相互作用.
结论:
- *在类和β-类结构中引入胺基和三乙基,增加了对cis-amide的偏好.
- *这些发现为调节基于peptoid的结构的折叠提供了新的策略.
- * 胺-芳香相互作用是稳定特定类构造的一个重要因素.
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