Dearomative [2 + 2] O-Carboryne与Indole的循环添加和正式的C-H插入反应:碳素功能化异环的合成
Da Zhao1, Jiji Zhang1, Zuowei Xie1
1Department of Chemistry and State Key Laboratory of Synthetic Chemistry, The Chinese University of Hong Kong, Shatin, New Territories, Hong Kong, China.
o-Carboryne能够有效合成碳酸功能化的异环. 本研究详细介绍了与N-受保护的内醇的反应,通过新的循环添加或C-H插入途径产生化内醇或卡博拉尼尔内醇.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 有机金属化学 有机金属化学
- 异环化学 异环化学
背景情况:
- o-Carboryne是碳酸功能化异环的多功能合成物.
- 印度醇是重要的异环化合物,具有多样化的应用.
研究的目的:
- 为了探索o-carboryne与N-保护的内醇的反应性.
- 开发高效的合成方法,用于碳烯功能化的印和印.
- 为了研究观察到的循环添加和C-H插入反应的机制.
主要方法:
- 对o-carboryne与各种N-受保护的内醇的反应.
- 使用NMR光谱 (1H, 13C, 11B) 和HRMS的产品的表征.
- 单晶X射线分析用于结构确认.
主要成果:
- Dearomative [2 + 2] 循环添加与 TMS 保护的内醇,产生与碳化合物融合的内醇.
- 正式的C-H插入与N-基醇产生碳烯醇醇.
- 观察到与N-阿里尔醇的双重反应性,产品比率受到阿里尔环替代剂的影响.
- 与其他异质芳香剂的兼容性被证明.
- 首次报告的无金属和无紫外线的可芳香 [2 + 2] 循环添加的醇.
结论:
- 开发了一般和高效的协议,用于合成碳酸功能化的英多尔,英多林和其他异环.
- 建立了一个逐步反应机制,解释观察到的结果.
- 强调了o-carboryne作为有机合成中的关键构建块的重要性.
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