通过联体受控的C-H玻里化来实现Verruculogen和Fumitremorgin A的总合成
Yu Feng1, Dane Holte1, Jochen Zoller1
1Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.
研究人员合成了复杂的内氧化物含有的化物,verruculogen和fumitremorgin A.A. 这一突破利用了一种新的C6功能化方法用于醇衍生物,为新药铺平了道路.
科学领域:
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 有机化学 有机化学
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 维鲁库洛根和富米特雷莫金A是具有独特的八个成员内氧化环的生物活性化物.
- 以前的合成已经解决了相关的fumitremorgins B和C,但没有包含内氧化物的变体.
研究的目的:
- 为了实现verruculogen和fumitremorgin A的首次合成,这些复杂的天然产品含有内氧化物部分.
- 开发一种通用方法,用于功能化N,C3-异位的醇的C6位置.
主要方法:
- 一个简洁的合成路径,涉及氧化物/英多尔 hemiaminal 循环.
- 开发一种方法来获取6-甲基三,一个关键的起始材料.
- 利用催化C-H玻利化,然后通过Chan-Lam合,由N-TIPS保护组指导.
主要成果:
- 成功合成了白原和米 A. A. 的合成.
- 通过催化玻利化证明了通过催化玻利化对的C6功能化的一般策略.
- 建立了一条通往6 - 甲基西三丰衍生物的多功能途径.
结论:
- 合成提供了复杂的内氧化物含有的化物.
- 开发的C6功能化方法适用于合成各种含印的天然产品和药品.
- 这项工作扩大了合成工具包,用于制造具有医学意义的醇衍生物.
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