11 步骤的帕兰C和D的总合成
Luisruben P Martinez1, Shigenobu Umemiya1, Sarah E Wengryniuk1
1Department of Chemistry, The Scripps Research Institute , 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.
Journal of the American Chemical Society
|June 11, 2016
概括
研究人员在11个步骤中有效地合成了复杂的烯, 这种新型合成避免了保护组,并利用新的循环化方法组装复杂的四环结构.
科学领域:
- 有机化学
- 自然产品合成
- 合成方法的发展
背景情况:
- 帕兰C和D是结构复杂的烯,具有重要的合成挑战.
- 在有机化学中,高效可扩展的合成途径对复杂的自然产品有着很高的需求.
研究的目的:
- 开发一个简洁而高效的C和D胺的总合成.
- 建立一个新的合成策略来构建多环框架.
- 开发用于复杂分子合成的新合成方法.
主要方法:
- 采用了融合合成策略,从廉价的商品化学物质醇开始.
- 合成采用了氧化还原经济方法,尽量减少保护群体操纵的需要.
- 连续循环反应,包括经典的罗宾逊无效和穆卡亚马醇反应,以及两种新发明的循环反应方法,用于组装四环核心.
主要成果:
- 在仅11个步骤中完成了帕兰C和D的总合成.
- 开发了一种用于乙醇乙烯的新方法,并在合成过程中探索了其范围.
- 该策略成功组装了目标烯的所有四环系统.
结论:
- 开发的11个步骤合成提供了从易于获得的原料中获得C和D的有效途径.
- 这项研究强调了序列循环化策略在构建复杂的多循环自然产品方面的力量.
- 新开发的乙烯二功能化为合成化学家的工具包提供了宝贵的补充.
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