乙选择性 (+) - 普西瓜迪亚B的总合成
Lauren M Chapman1, Jordan C Beck1, Linglin Wu1
1The Warren and Katharine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology , Pasadena, California 91125, United States.
这项研究报告了首次对细胞毒性天然产物 (+) - 皮西瓜迪亚B的全合成. 关键步骤包括不对称的基添加,C ((sp3) -H基化,以及用于基架构的环闭转化.
科学领域:
- 有机化学
- 自然产品合成
- 不对称的催化
背景情况:
- (+) - 西瓜迪亚B是一种复杂的双环[4.3.1]甲基结构的细胞毒性天然产物.
- 复杂的自然产品的酶选择性合成仍然是有机化学的一个重大挑战.
研究的目的:
- 为了实现第一个 (+) -psiguadial B 的全合成.
- 开发新的合成策略来构建复杂的核.
主要方法:
- 通过对应的沃尔夫重组和不对称的基添加,对一个关键的循环布坦中间体进行酶选择性制备.
- 针对战略C1-C2键形成的C(sp3) -H化.
- 环闭性转化组装了双环[4.3.1] 甲框架.
主要成果:
- 成功合成 (+) - 皮斯瓜迪亚尔B.
- 证明一种新的双重沃尔夫重新排列/非对称基添加剂,用于形成环丁.
- 使用高效的C(sp3) -H功能化和环闭转化策略.
结论:
- 开发的合成途径提供了具有高反选择性的 (+) - 皮西瓜迪亚B.
- 该方法强调了在复杂分子合成中不对称的基添加和C ((sp3) -H化的实用性.
- 这项工作为合成相关的原天然产品奠定了先例.
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