在Cavitands中的折叠胺的宏循环
Qixun Shi1, Daniele Masseroni1, Julius Rebek1,2
1Department of Chemistry, Fudan University , 220 Handan Road, Shanghai 200433, China.
在水中溶解的体结合长链二胺,使水中的选择性反应成为可能. 这些宿主-客人系统提高了合成宏循环迪拉克坦的产量,为传统方法提供了替代方案.
科学领域:
- 超分子化学
- 有机合成
- 主机与客户之间的化学反应
背景情况:
- 合成宿主分子,如体,在水性环境中促进化学反应.
- 控制灵活客体的形状对于选择性功能化至关重要.
研究的目的:
- 在水溶性洞穴和宿主中研究长链α,ω-胺的结合和反应性.
- 开发使用cavitand介导反应的宏循环dilactams的改进合成途径.
主要方法:
- 在体和宿主中结合C11-C18二胺,诱导折叠形状.
- 结合胺与酸的化.
- 使用D2O中的水溶性碳胺,将与洞结合的氨基酸循环转化为迪拉克坦.
- 结合的二胺与激活的二氧化物直接反应.
主要成果:
- 体将二胺结合在构成中,使氨基团暴露在水中.
- 在乙化后提高单功能产品的产量.
- 成功循环转化为宏循环二甲 (17至25个成员) 产量为54%至96%.
- 与散装溶液反应相比,产量提高了3至10倍.
结论:
- 洞穴宿主有效控制水性介质中的客体构成和反应性.
- 在高稀释率的宏循环合成中,可采用高稀释率合成的高效替代方法.
- 这种方法为灵活的分子提供了不太可能的反应途径.
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