一种简单的N-mercaptoethoxyglycinamide (MEGA) 结合剂方法来进行化和循环化
Patrick M M Shelton1, Caroline E Weller1, Champak Chatterjee1
1Department of Chemistry, University of Washington , Seattle, Washington 98195, United States.
Journal of the American Chemical Society
|February 24, 2017
概括
这项研究引入了一种用于合成的新型N-mercaptoethoxyglycinamide (MEGA) 连接剂. MEGA链接器简化了隐性α-thioester的产生,使得有效的本地化学结合 (NCL) 成为可能.
科学领域:
- 有机化学
- 合成
- 生物化学
背景情况:
- 通过α-thioesterification进行传统的C端激活需要严苛的条件或复杂的方法.
- 这些限制限制了功能组的兼容性和合成技术的整体适用性.
研究的目的:
- 开发一种简单且广泛适用的合成隐性α-thioester的方法.
- 克服现有的化合成策略的局限性.
主要方法:
- 介绍了一种新的N-mercaptoethoxyglycinamide (MEGA) 固相连接剂.
- 使用二甲硫酸生成α-thioester的微酸性合物的裂变.
- 在未经净化的情况下直接利用合成的α-thioester进行原生化学结合 (NCL).
主要成果:
- 在温和的条件下,MEGA链接器可轻松访问隐藏的α-thioester.
- 在NCL中,合成的α- thioester有效地用于4至35个氨基酸的.
- 实现了循环的简化合成和太阳花素抑制剂1模拟的单合成.
结论:
- MEGA链接器代表了合成的重大进步,提供了强大的多功能方法.
- 这种方法扩大了α-thioester在生物结合和复杂组合中的实用性.
- MEGA链接器简化了的合成,包括循环变体和功能类型.
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