长素A的总合成
Jian Li1, Wenhao Zhang1, Fei Zhang1
1State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Collaborative Innovation Center of Chemistry for Life Sciences, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.
首次实现了复杂的天然产品长素A的不对称总合成. 关键步骤包括白银催化循环,激素循环和循环添加来构建六环结构.
科学领域:
- 有机化学
- 自然产品合成
背景情况:
- 达芬类是一种具有潜在生物活性的复杂天然产品.
- 隆格拉辛菲林A是一种六环多夫尼菲林化物,其总合成尚未报告.
研究的目的:
- 实现第一个非对称的长素A的总合成.
- 为构建复杂的多环类结构开发新型合成策略.
主要方法:
- 银催化循环和卢奇基循环形成四环中间体.
- 用素促进的 [3 + 2] 循环添加来构建具有邻近三级和四级中心的固态阻碍的 E 环.
- 通过Horner-Wadsworth-Emmons分子内olefination组装循环胺基基因.
- 一个胺的后期雷尼降解以产生三级氨基.
主要成果:
- 顺利完成第一个非对称的longeracinphyllin A总合成.
- 具有挑战性的立体中心的六环核心结构的高效建造.
- 展示构建复杂分子结构的关键反应.
结论:
- 开发的合成途径为长素A和相关类型提供了可行的途径.
- 这项研究展示了现代合成方法在处理复杂的天然产品合成方面的力量.
- 这项工作扩大了Daphniphyllum类化合物的合成可用性.
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