使用酸催化循环添加剂的Griffipavixanthone的不对称合成
Michael J Smith1, Kyle D Reichl1, Randolph A Escobar1
1Department of Chemistry and Center for Molecular Discovery (BU-CMD) , Boston University , 590 Commonwealth Avenue , Boston , Massachusetts 02215 , United States.
研究人员实现了天然产品griffipavixanthone的不对称合成. 通过使用酸催化剂进行p-甲基二元化,从而获得高选择性.
科学领域:
- 有机化学
- 自然产品合成
- 立体化学
背景情况:
- 桑二聚体是一种生物活性天然产品.
- 格里菲帕维克桑是一种具有已知的生物意义的特定克桑二聚体.
- 复杂的自然产品的有效和立体选择性合成是有机化学的一个关键挑战.
研究的目的:
- 开发一个不对称的合成生物活性的xanthone二元体,griffipavixanthone.
- 为了确定合成的griffipavixanthone的绝对立体化学.
- 调查二元化过程中不对称的诱导机制.
主要方法:
- 一个p-胺甲基前体的不对称二元化.
- 使用酸催化剂控制立体选择性.
- 使用计算研究,包括并行炼,以分析性离子对相互作用并探测反应机制.
主要成果:
- 一个受保护的Griffipavixanthone前体的成功非对称合成.
- 在二元化反应中获得了优异的二元选择性和反选择性.
- 获得了对不对称诱导的机制性途径的见解.
结论:
- 开发的方法为griffipavixanthone的立体选择性合成提供了一个有效的途径.
- 这项研究确立了天然产品的绝对立体化学.
- 机理学研究阐明了性催化剂在控制立体化学结果中的作用.
更多相关视频
09:14Enzymatic Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Amino Alcohols from L-lysine
Published on: February 16, 2018
06:34Synthesis of Antiviral Tetrahydrocarbazole Derivatives by Photochemical and Acid-catalyzed C-H Functionalization via Intermediate Peroxides CHIPS
Published on: June 20, 2014
相关概念视频
Acid-Catalyzed Ring-Opening of Epoxides
Acid-Catalyzed Hydration of Alkenes
Esters to Carboxylic Acids: Acid-Catalyzed Hydrolysis
During hydrolysis, the ester is first activated towards nucleophilic attack through the protonation of the carboxyl oxygen atom by the acid catalyst. The protonation makes the ester carbonyl carbon more electrophilic. In the next step, water acts as a nucleophile and adds to the...
Amino acids
Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols to Alkenes
Acid-Catalyzed Aldol Addition Reaction
