不对称的前schisanartanin C 的总合成
Yan-Long Jiang1, Hai-Xin Yu1, Yong Li1
1Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education and Beijing National Laboratory for Molecular Science (BNLMS), and Peking-Tsinghua Center for Life Sciences , Peking University , Beijing 100871 , China.
研究人员首次实现了前schisanartanin C的全合成,这是一个具有显著生物活性的北烯酸. 这种合成利用了新型的黄金催化循环化来构建一个关键的bicyclo[6.1.0]nonane核心.
科学领域:
- 有机化学
- 医学化学
- 自然产品合成
背景情况:
- 甲甲素C是一种来自Schisandra属的北甲.
- 这种化合物及其类型具有强烈的抗肝炎,抗瘤和抗艾滋病毒作用.
- 素C的复杂结构带来了重要的合成挑战.
研究的目的:
- 为了实现第一个enantioselective全合成前schisanartanin C.
- 开发适用于相关天然产品的新型合成方法.
- 为进一步的生物评估提供前schisanartanin C.
主要方法:
- 一个1,8-基的金催化内分子循环化形成双环[6.1.0]nonane核心.
- 不对称的迪尔斯-阿尔德反应以建立C5立体中心.
- 催化静态合,Sharpless不对称二氧化和分子内乳化用于侧链构造.
主要成果:
- 完成了前schisanartanin C (1) 的抗选择性总合成.
- 一种新的黄金催化循环化策略有效地构建了刚性的bicyclo[6.1.0]nonane核心.
- 合成路线建立了具有高区域和立体选择性的多重立体中心.
结论:
- 开发的合成途径为前schisanartanin C合成提供了可行的途径.
- 采用的方法对于合成其他*Schisandra*北类药物非常有价值.
- 这项工作可以进一步研究前桑C及其类型的生物活性.
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