亚夫拉斯丁A的总合成
David A Evans1, Jason J Beiger1, Jason D Burch1
1Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, Massachusetts 02138, United States.
Journal of the American Chemical Society
|October 21, 2022
概括
通过先进的隔离选择反应,实现了aflastatin A和一个关键片段的总合成. 光谱分析揭示了天然产品的结构错位,纠正了其立体化学.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 总的综合 总的综合
- 自然产品化学 自然产品化学
背景情况:
- 阿弗拉斯A是一种复杂的天然产品,具有潜在的生物活性.
- 以前对降解产品的结构阐明可能需要修订.
研究的目的:
- 为了实现aflastatin A.的总合成.
- 为了进行结构验证,合成Aflastatin A的C3-C48降解片段.
- 解决自然降解产物的报告结构中的差异.
主要方法:
- 利用复杂的二分体选择性断片合,包括Mukaiyama aldol反应和介导的 aldol反应.
- 采用费尔金选择性和酸盐控制的醇反应进行立体化学控制.
- 进行了详细的光谱分析 (NMR,MS) 进行结构确认.
主要成果:
- 成功合成了aflastatin A及其C3-C48降解片段.
- 在天然衍生C3-C48片段的乳醇区域中发现了结构错位.
- 将报告的数据归因于三二甲基乙烯衍生物,修订结构.
- 证实了六个立体中心的绝对配置.
结论:
- 总合成验证了aflastatin A的拟议结构.
- 一个关键的降解产品的结构性修订是必要的.
- 该研究提供了对 aflastatin A 降解产品进行修正的立体化学分配.
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