通过同质的铜催化级联循环 allenynes 的区域选择性访问多环 N-异环
Kua-Fei Wei1, Qing Liu1, Guang Ma1
1College of Sciences and College of Forestry, Henan Agricultural University, Zhengzhou, 450002, China.
这项研究引入了一种新的铜催化反应,用于从allenynes和cis-diazenes合成多环N-异环环. 该方法提供温度控制和立体控制的化学选择性,使各种异环化合物的高效合成成为可能.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 多环N-异环环在许多生物活性化合物中是关键的结构动图.
- 这些异环的选择性合成,特别是通过亚氨酸循环,在有机化学中提出了重大挑战.
- 开发有效和多功能方法来构建这些有价值的分子框架是非常理想的.
研究的目的:
- 开发一种新,实用,高效的方法来合成多种多环 N-异环.
- 为了探索铜催化在异性迪尔斯-阿尔德 (HDA) 反应与cis-diazenes allenynes的实用性.
- 为了实现温度控制和立体控制的化学选择性,用于化学分离合成.
主要方法:
- 在allenynes和cis-diazenes (特别是4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione,PTAD) 之间发生同质的铜催化 hetero Diels-Alder (HDA) 反应.
- 使用温度控制来影响反应选择性和立体化学.
- 研究了开发的催化系统的范围和局限性.
主要成果:
- 成功合成了各种各样的有价值的多环N-异环.
- 经过温度控制和立体控制的化学选择性,导致化学分离的结果.
- 实现了四环利丁,五环利丁和三环利丁的形成.
- 铜催化循环产生了C-N键的形成,与相关的黄金催化方法不同.
结论:
- 开发的铜催化HDA反应为复杂的多环N-异环提供了实用和高效的途径.
- 该反应表现出有价值的温度控制和立体控制的化学选择性,使其能够访问各种异环结构.
- 与现有的黄金催化方法相比,这种方法在合成N-异环环中提供了显著的进步.
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