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Madavi S Prasad1, Sankar Bharani1, Murugesan Sivaprakash1

  • 1Asymmetric synthesis and catalysis laboratory, Department of Chemistry, Central University of Tamil Nadu (CUTN), Tiruvarur-610 005, India. shivaprasad@cutn.ac.in.

Organic & biomolecular chemistry
|June 5, 2023
PubMed
概括

这项研究引入了N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimine用于不对称的合成. 它详细介绍了第一个有机催化 [3 + 2] - 添加,以创建具有高选择性的新型螺旋 thiazolidine oxindoles.

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科学领域:

  • 有机化学 有机化学
  • 不对称的合成方法
  • 药用化学 医学化学

背景情况:

  • 伊萨衍生物是药物化学中的关键支架.
  • 开发高效的不对称合成路径对于药物发现至关重要.

研究的目的:

  • 报告N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimine作为1,2-dipolarophile的首次使用情况.
  • 为了实现N-2,2,2-trifluoroethylspirothiazolidine oxindoles的第一个不对称合成.
  • 探索新型化合物的合成实用性.

主要方法:

  • 有机催化不对称的 [3 + 2]-加法反应.
  • 使用N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimine和1,4-dithiane-2,5-diol.使用的方法.
  • 合成化合物的净化和表征.

主要成果:

  • 成功合成了一种多样化的N-2,2,2-trifluoroethylspirothiazolidine oxindoles库 (最多25个示例).
  • 取得了优异的产量 (高达96%) 和高立体选择性 (高达99% ee,99:1 dr).
  • 证明了光学纯净产品的转化为医学相关的衍生物.

结论:

  • 建立了一种新且高效的方法,用于三乙醇spirothiazolidine oxindoles的不对称合成.
  • 开发的方法提供了对药物化学有价值的性构建块的访问.
  • 突出了N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimine在复杂分子合成中的潜力.