弗列亨林A和C的总合成
Xinpei Cai1, Lei Li1,2, Ye-Cheng Wang1
1Department of Chemistry and Center for Cancer Research, Purdue University, West Lafayette, Indiana 47907, United States.
本研究详细介绍了使用商业可用的材料合成的弗列亨林A和C的总合成. 关键反应包括迪尔斯-阿尔德循环添加和Büchner-Curtius-Schlotterbeck插入,用于构建复杂的分子支架.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
背景情况:
- 烯A和C是具有潜在生物活性的天然产品.
- 有效的合成路径对于进一步的生物评估和模拟开发至关重要.
研究的目的:
- 为了实现第一个全合成弗莱根林A和C.
- 开发一种简洁高效的合成策略,利用关键的化学转化.
主要方法:
- 反向电子需求的迪尔斯-阿尔德反应对双环[2.2.2]octenone核心的形成.
- 布赫纳 - 库尔蒂乌斯 - 施洛特贝克反应用于环扩张到bicyclo[3.2.2]nonenone.nonenone.
- 特劳纳修改的2 - 皮里顿合成用于异环装置.
主要成果:
- 在分别7和8个步骤中成功合成了A和C类弗莱根林的总合成.
- 展示构建复杂分子结构的关键反应.
- 使用易于获得的原材料.
结论:
- 开发的合成路线是高效和可扩展的.
- 这项工作为进一步研究提供了A和C类弗列亨林的获取.
- 合成策略强调了复杂分子合成中使用的反应的实用性.
更多相关视频
10:42Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines
Published on: January 3, 2018
11:09Constructing Thioether/Vinyl Sulfide-tethered Helical Peptides Via Photo-induced Thiol-ene/yne Hydrothiolation
Published on: August 1, 2018
相关概念视频
Preparation of 1° Amines: Gabriel Synthesis
Strong bases like NaOH or KOH deprotonate the phthalimide to form the corresponding anion, which acts as a nucleophile. Further, the anion attacks an...
Preparation of 1° Amines: Hofmann and Curtius Rearrangement Overview
[3,3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Vinyl Ethers: Claisen Rearrangement
Preparation of Alkynes: Dehydrohalogenation
Alkynes can be prepared by dehydrohalogenation of vicinal or geminal dihalides in the presence of a strong base like sodium amide in liquid ammonia. The reaction proceeds with the loss of two equivalents of hydrogen halide (HX) via two successive E2 elimination reactions.
Synthesis of Phosphatidylcholine in the ER Membrane
The major components of all eukaryotic cell...
![Cercosporin-Photocatalyzed [4+1]- and [4+2]-Annulations of Azoalkenes Under Mild Conditions](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F60786.jpg&w=3840&q=50)