(-) -5-脱氧二的总合成和后期功能化反应的尝试
1Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), School of Natural Sciences, Technische Universität München, Lichtenbergstraße 4, 85747, Garching, Germany.
第一次 (-) - 5 - 脱氧二的总合成是使用16步序列实现的. 关键反应包括阿尔多尔添加物和生物模拟分子内阿尔多尔反应,确认了天然产品的配置.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 自然产品的合成自然产品的合成
背景情况:
- (-) -5-脱氧氨酸是一种天然产品,其总合成以前没有报告过.
- 化池合成策略对于获得复杂的自然产品具有价值.
研究的目的:
- 为了实现第一个 (-) - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 脱氧氨酸的总合成.
- 为了确定 (-) - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 脱氧素的相对和绝对配置.
- 在合成的分子上探索C-H功能化策略.
主要方法:
- 从-1,3,5-醇开始的总合成.
- 使用 (-) - - 孟作为一种手术辅助剂.
- 采用了阿尔多尔反应,二重选择性氧化和生物模拟双重分子内阿尔多尔反应.
主要成果:
- 在16个步骤中成功合成了 (-) -5-脱氧氨酸,总产量为0.2%.
- 最后的生物模拟双重分子内阿尔多尔反应,虽然产量低,但提供了足够的材料来证实立体化学.
- 在C5的C-H功能化尝试是不成功的,即使在模型基板上建立了既定的协议.
结论:
- 报道了第一次 (-) - 5 - 脱氧二的总合成,证实了它的结构和立体化学.
- 合成路线突出了特定反应类型在构建复杂分子方面的实用性.
- 在这种天然产品支架的选择性C-H功能化方面仍然存在挑战.
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