对 (-) - - 和 (-) - - - 20 - - 二的全合成有选择性
Yoshihiro Ataka1, Mariko Kitajima1, Hayato Ishikawa1
1Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Chiba University, Chiba 260-8675, Japan.
通过使用新的循环添加和环闭反应,实现了 (-) - 和 (-) - 20 - 的酶选择性总合成. 这些方法成功地构建了复杂的性piperidine和紧张的七个成员的环系统.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 和它的类似物是复杂的天然产品,具有性皮佩里丁D环和紧张的C环,与合.
- 复杂的立体化学和紧张的环系统带来了重要的合成挑战.
研究的目的:
- 开发 (-) - 和 (-) -20-episilicine的酶选择性总合成.
- 建立有效的合成路径,用于构建这些醇类化合物的核心结构动图.
主要方法:
- 基拉二次胺催化形式的aza- [3 + 3] 循环添加反应.
- 易斯酸介导的不可逆转的环闭反应.
- 在C20的立体化学控制是在后来的合成阶段实现的.
主要成果:
- 成功实现了 (-) - 和 (-) -20-episilicine 的 enantioselective 全合成.
- 关键的合成步骤有效地形成了性D环和紧张的C环.
- 证明了对C20立体化学的后期控制.
结论:
- 开发的合成策略提供了复杂的醇类化合物的获取.
- 这些方法凸显了有机催化和易斯酸催化在构建具有挑战性的分子架构中的实用性.
- 这些合成为进一步探索在药物化学中的类相应物铺平了道路.
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