单核替代 - - 双点击反应的双化物导致功能化 bis ((1,2,3-triazole) 衍生物
Hans-Ulrich Reissig1, Fei Yu1,2
1Institut für Chemie und Biochemie, Freie Universität Berlin, Takustrasse 3, D-14195 Berlin, Germany.
这项研究介绍了使用核友替代和铜催化循环添加的bis(1,2,3-triazole) 衍生物的一合成. 该方法有效地创建复杂的分子,包括潜在的碳水化合物模拟物.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 药用化学 医学化学
- 合成化学 合成化学
背景情况:
- 铜催化亚酸循环添加 (CuAAC) 是一种强大的点击化学反应.
- 开发高效的一合成策略对于复杂分子合成至关重要.
- 1,2,3-三醇是药物化学和材料科学中的重要支架.
研究的目的:
- 开发一种一子方法,将基化物与酸的核性替代和随后的铜催化循环添加与终端基相结合.
- 从各种甲前体中合成几何上不同的甲 (1,2,3-三) 衍生物.
- 探索这种方法的应用,以创造潜在的双价碳水化合物模拟物.
主要方法:
- 单反应序列,涉及用化进行核性替代,然后进行铜催化 (3+2) 循环添加.
- 使用了简单的模型基因和复杂的基因,并使用了基素1,2-oxazinyl替代剂.
- 采用了三-1--1H-1,2,3-三-4-) 甲基]胺 (TBTA) 作为点击反应的配体.
主要成果:
- 从1,2,3,和1,4-bis (甲) 前体中成功合成了各种甲 (1,2,3-三) 衍生物.
- 证明了使用含有1,2-oxazinyl替代剂的复杂基的单方法的实用性.
- 确定TBTA作为铜催化点击步骤的高度有利的配体.
结论:
- 开发的单工艺是高效的合成多种 bis ((1,2,3-triazole) 化合物.
- 含有1,2-oxazinyl组的合成化合物显示出作为双价碳水化合物模拟物的前体的潜力.
- 在这些特定化合物中,需要进一步优化1,2-氨酸环的还原性裂解.
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