在 (+) -Discorhabdin V 的总合成中
Brandon C Derstine1, Alina J Cook1, James D Collings1
1Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, CA 94305, USA.
这项研究报告了第一个 (+) -discorhabdin V 的总合成,这是一个复杂的 pyrroloiminoquinone 类化合物. 这种新的合成途径建立了结构和立体化学,使得未来对桥式迪科哈比丁的生物学研究成为可能.
科学领域:
- 自然产品的合成自然产品的合成
- 有机化学 有机化学
- 药用化学 医学化学
背景情况:
- 迪斯科哈卜丁是具有多种生物活动的pyrroloiminoquinone类化合物.
- 许多迪斯科拉卜丁具有具有挑战性的碳桥.
- 之前的合成努力已经产生了很少的迪科拉卜丁天然产品,特别是桥变种.
研究的目的:
- 为了实现 (+) -discorhabdin V. 的第一个总合成,V.
- 为了完全分配 (+) - 迪斯科哈卜丁的立体化学,V.
- 开发一个可扩展的合成策略,用于桥式discorhabdins.
主要方法:
- 融合合成涉及N-化,氧化氨基循环化和化级联.
- 内部分子赫克反应构建四元碳中心和碳-桥.
- 减少N,O-乙循环化用于皮佩里丁环形成.
- 使用NOESY,DP4 NMR计算和循环二元化进行立体化学赋值.
主要成果:
- 成功的 (+) - 迪科哈卜丁V的总合成.
- 通过全面的光谱分析建立了相对和绝对立体化学.
- 开发了关键中间体的多图形尺度合成.
- 这项工作代表了只有两种桥式迪科拉卜丁的总合成之一.
结论:
- 首次完成 (+) - 迪斯科哈卜丁V的总合成和立体化学分配.
- 开发的合成策略是高效和可扩展的.
- 这种合成为未来的生物评估提供了桥式迪科哈卜丁的获取.
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