通过黄金 (I) 催化宏循环合成光环
Xing-Yu Liu1, Wei Cai2, Nathan Ronceray3
1Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis, École Polytechnique Fédérale de Lausanne, EPFL SB ISIC LCSO, 1015 Lausanne, Switzerland.
Journal of the American Chemical Society
|November 30, 2023
概括
这项研究引入了一种新的黄金催化方法,用于从未受保护的序列中产生独特的循环. 这种高效的工艺产生了新的链,适合直接用于活细胞成像中的光探针.
科学领域:
- 医学化学
- 有机合成
- 化学生物学
背景情况:
- 由于其独特的结构和生物特性,性宏循环在药物化学中至关重要.
- 开发新型宏观循环合成的快速高效循环方法仍然是一个重大挑战.
- 现有方法通常需要保护组,限制其适用性.
研究的目的:
- 报告第一个通过C2-Trp C-H激活的乙烯基多索 (EBXs) 的黄金催化宏循环.
- 展示使用未受保护的序列的方法.
- 为高度结合的循环链剂开发一种新型合成途径.
主要方法:
- 使用金催化C-H激活用于宏循环.
- 作为基板使用的乙烯基多索 (EBX).
- 使用商业黄金催化剂 (AuCl·Me2S),不需要上保护组.
主要成果:
- 在10分钟内实现了快速的宏循环.
- 证明了广泛的功能群耐受性,成功循环27个未受保护的.
- 获得的新型循环链剂的分离产量高达86%.
- 通过C-H化合成高度结合的循环连接剂.
结论:
- 开发的金催化方法提供了一个高效和快速的途径,以结构新的性宏循环.
- 该方法与未受保护的和高功能组耐受性的兼容性扩大了其在药物化学中的适用性.
- 由此产生的结合循环连接器可以直接作为光探针用于活细胞成像,无需进一步修改.
