通过Palladium多米诺催化,快速组装非对称连接的双 heterocycles
Ramon Arora1, Jonathan Bajohr1, Mark Lautens1
1Davenport Research Laboratories, Department of Chemistry, University of Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario, Canada M5S 3H6.
一种新型的催化多米诺反应有效地合成非对称的联双 heterocycles. 这种方法通过Narasaka-Heck反应扩展可访问的化合物,提供可扩展性和简化净化.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 催化剂是一种催化剂.
- 合成方法论 合成方法论
背景情况:
- 复杂的异环化合物的合成在药物化学和材料科学中至关重要.
- 现有的构造双 heterocycles 的方法往往涉及多个步骤或恶劣的条件.
- 扩大催化多米诺反应的范围为新型分子架构提供了高效的途径.
研究的目的:
- 开发一种新型的催化多米诺反应,用于合成非对称的联双 heterocycles.
- 探索一种新的合成策略,将Narasaka-Heck反应与Pd(II) 促进的循环反应结合起来.
- 证明开发方法的可扩展性和效率.
主要方法:
- 使用稳定的空气预催化剂启动多米诺反应序列.
- 采用基结合的氧胺作为关键基质.
- 最初的纳拉萨卡-赫克反应中断,随后出现Pd(II) 促进的循环化阶段.
主要成果:
- 成功合成了一种新型类非对称的基链双 heterocycles.
- 在目标化合物中获得高收益率,高达99%.
- 证明了反应的可扩展性高达1.0mmol与简化净化.
结论:
- 报道的催化多米诺反应为非对称的双 heterocycles 提供了一个高效和可扩展的路线.
- 这种方法通过启用新的终结路径,扩大了纳拉萨卡-赫克反应的实用性.
- 开发的方法提供了一个有价值的工具,用于访问多样化的双 heterocyclic 支架.
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