通过利用π和基因相互作用,通过糖形态扭曲来进行indules的β-选择性糖基化
Hao Guo1,2, Jan-Lukas Kirchhoff3, Carsten Strohmann3
1Abteilung Chemische Biologie, Max Planck Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227, Dortmund, Germany.
这项研究引入了一种新的phosphonoselenide催化剂,用于indules的β-立体选择性C-糖化. 这种方法克服了进入具有挑战性的甘油酸结构的局限性,使在体C和N位点实现了多功能反应.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 催化剂是一种催化剂.
- 葡萄糖酶化化学 化学 葡萄糖酶化化学
背景情况:
- 非传统的非共价相互作用 (NCIs) 对于合成复杂分子至关重要.
- C-糖化是获得糖化化合物的关键方法,但β-C-糖化合成仍然具有挑战性.
- 现有的方法主要产生α-C-糖化物,限制了对β-异态的接触.
研究的目的:
- 开发一种新型的催化系统,用于醇的β-立体选择性糖化.
- 探索开发的催化剂在醇的C和N位点上的反应性.
- 阐明催化机制,包括非共价相互作用的作用.
主要方法:
- 开发和应用一种用于C-糖化的色化催化剂.
- 对印 C 和 N 糖化反应的研究.
- 使用计算方法和NMR光谱学的机制研究.
主要成果:
- 建立了一个强大的协议,用于醇的β-立体选择性糖化.
- 催化剂在印多C-和N-位点表现出反应性.
- 机械研究表明,催化剂替代物的π相互作用和糖质的形状扭曲是β选择性的关键.
结论:
- 色化物催化剂有效地促进了醇的β-立体选择性C-糖化.
- 催化剂的设计利用了石化的易斯酸度和芳香的π相互作用来增强催化.
- 这项工作为获取有价值的β-糖化合物提供了新的策略.
更多相关视频
08:46Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides
Published on: July 26, 2018
06:31Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular Weight Gelators
Published on: November 27, 2015
相关概念视频
SN2 Reaction: Stereochemistry
If the substrate is an achiral molecule at the α-carbon, the inversion of configuration is not...
Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn...
Prochirality
[3,3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Vinyl Ethers: Claisen Rearrangement
Fischer Projections
Regioselectivity of Electrophilic Additions to Alkenes: Markovnikov's Rule
The hydrohalogenation of an unsymmetrical alkene can yield two haloalkane products, depending on which vinylic carbon takes up the halogen. However, one product usually predominates, where hydrogen adds to the vinylic carbon bearing the...
