一个分子子通过三次点击反应访问一个C3-对称的Triazido-FunctionalizedTribenzotriquinacene
Shuai-Nan Liu1, Qing-Xia Ren1, Yun-Tao Ding1
1State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry and College of Chemistry & Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000, P. R. China.
新的tribenzotriquinacenes (TBTQs) 被合成和功能化. 点击化学被用来创建一个新的TBTQ化合物,展示了复杂分子架构的新方法.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 超分子化学 超分子化学
- 材料科学 材料科学 材料科学
背景情况:
- 三三基 (TBTQs) 是独特的碗形分子,在各种领域都有潜在的应用.
- TBTQs的功能化对于开发先进的分子架构和材料至关重要.
研究的目的:
- 为了合成新型的六甲基 (甲基) 功能化的TBTQs.
- 扩展TBTQ框架并探索其对子建造的反应性.
- 开发一种新的方法来制造复杂的基于TBTQ的子化合物.
主要方法:
- 从tribromo-TBTQ前体 (6) 中改善了基甲基功能化TBTQs (9和10) 的合成.
- 将TBTQs 9或10与propargylamine或2-azidoethylamine进行三重凝结,以产生TBTQ-trialkyne (11) 和TBTQ-triazide (12).
- 点击化学,特别是 [3 + 2] - 循环添加,涉及TBTQ-triazide (12) 与乙烯氨和黄醇三甲基乙醇.
主要成果:
- 成功合成了新的hexakis (甲基) 功能化的TBTQs 9和10,总产量为67%.
- 通过 TBTQ 框架的功能化,形成 TBTQ-三基 11 和 TBTQ-三化 12.
- 试图通过二元化或异质合形成bis-TBTQ的尝试失败了.
- 使用 triazide 12 轻松封闭 TBTQ 碗,并使用乙烯基氨酸或黄醇三甲基乙醇进行点击化学,以产生新化合物 5 (22%的产量).
结论:
- 这项研究为功能化TBTQ及其衍生品提供了一条新的途径.
- 点击化学提供了一个有效的策略来封闭TBTQ碗,从而产生新的子化合物.
- 开发的方法为基于TBTQ框架构建复杂的超分子结构开辟了道路.
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