通过分子编辑策略将 (合金) 赛库林因转化为 (合金) 诺斯库林因

科学领域:

• 自然产品化学 自然产品化学
• 合成有机化学 合成有机化学

背景情况:

• 自1956年以来,Securinega的类化合物,包括Securinine,已被研究.
• 这些类化合物被分为securinane (piperidine核心) 和norsecurinane (pyrrolidine核心) 子家族.
• 生物合成显示了早期的分歧,氨酸产生了piperidine,鸟产生了pyrrolidine.

研究的目的:

• 开发一种方法,用于将securinane转化为norsecurinane类化合物的后期转化.
• 为了使基于piperidine的securinine衍生物转化为基于pyrrolidine的norsecurinine衍生物.
• 为进一步的研究提供一种合成路径,以获得诺西库林因.

主要方法:

• 采用了一种单原子删除策略.
• 该方法允许类结构的后期修改.
• 作为起始材料,Securinine被使用,该材料在Flueggea suffruticosa中丰富.

主要成果:

• 成功实现了securinane的晚期转化为norsecurinane类化合物.
• 首次, (合金) 亚氨酸被转化为 (合金) 亚氨酸.
• 建立了一个直接的合成途径,从securinine到norsecurinine.

结论:

• 单原子删除策略可以有效地获得norsecurinane类化合物.
• 这种方法克服了两个化物亚家族之间的生物合成分歧.
• 这些发现有助于对基于norsecurinine的寡合性天然产品进行合成研究.