N- ((硫) 硫胺反应剂:用于骨编辑的电友原子的非氧化来源
Tobias Heilmann1, Juan M Lopez-Soria1, Johannes Ulbrich1
1Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstr. 2, D-37077, Göttingen, Germany.
一种新型的二甲盐能够有效地将酸转移到烯中,从丁中产生异诺林,从丁中产生酸. 这种方法为合成含有的有机分子提供了一种多功能途径,包括有价值的15N标记化合物.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 催化剂是一种催化剂.
背景情况:
- 在有机合成中开发高效的原子转移方法至关重要.
- 金属催化反应为C-N键形成提供了强大的工具.
- 电友转移试剂是有价值的合成中间体.
研究的目的:
- 报道了一种新型二二盐的多重组合成, λ4-二二-5-imino-N-二二三酸盐 (1).
- 研究Rh催化转移反应中的化合物1与各种基质的活性.
- 探索含的异环环和碳环化合物的替代合成途径.
主要方法:
- 一个合成的λ4-dibenzothiophen-5-imino-N-dibenzothiophenium三甲酸盐 (1). 一个合成的λ4-dibenzothiophen-5-imino-N-dibenzothiophenium三甲酸盐 (1).
- (II) 催化了化合物1与烯的反应,包括因登和1-基环丁.
- 使用计算计算来阐明反应路径的机械学研究.
主要成果:
- 化合物1与Rh2 (esp) 2反应,产生一种Rh协调的硫酸物种,能够进行电友的酸转移.
- 通过N-硫亚齐里丁中间体和环膨胀,与因登的反应可以获得良好的异诺林产量.
- 与1-arylcyclobutenes的反应意外地产生了1-cyano-1-arylcyclopropanes,通过硫非林胺替代的cyclobutyl carbocations和环收缩.
结论:
- 报告中的二二二盐 (1) 作为电友转移反应的多功能前体.
- 这项研究揭示了不同的反应途径,取决于基质,导致isoquinolines或cyano-arylcyclopropanes.
- 这两种合成协议在操作上都是简单的,可以容忍多种功能组,并允许制备15N标记的产品,突出显示化合物1在有机合成中的潜力.
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