通过基质介导的C-H激活和脱C-N合合成印度林,不需要过渡金属
Christian Weindl1,2, Lukas Hintermann1,2
1School of Natural Science, Department Chemie, Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, Garching bei München, 85748, Germany.
一种新的没有过渡金属的方法通过C-H和C-F键激活合成了印度林. 这种多米诺反应提供了一条直接的途径,从简单的前体中获得有价值的1,2-利林多林支架.
科学领域:
- 有机化学 有机化学
- 合成化学 合成化学
- 异环化学 异环化学
背景情况:
- 异环,特别是印度林,是药品和天然产品中的关键支架.
- 传统的合成通常依赖于过渡金属催化剂来形成C-C和C-N键.
- 现有的方法可能无法有效地访问多样化或复杂的印林结构.
研究的目的:
- 开发一种新的,没有过渡金属的合成途径,以获得1,2-diarylindolines.
- 为了建立一个单步多米诺反应序列,用于印度林合成.
- 探索这种新方法的范围和效率.
主要方法:
- 一个多米诺序列,涉及C(sp3) -H激活,1,2-加法和除SNAr循环.
- 使用 орто化甲基和N-aryl imines作为起始材料.
- 采用六甲基伊尔迪西拉化物 (KHMDS) 作为独家基催化剂.
主要成果:
- 通过一步循环凝结,成功合成了1,2-二亚利林多林 (1,2-二亚利-2,3-二英多尔) 化合物.
- 证明了一种没有过渡金属的过程,激活了C-H和C-F债券.
- 产生了广泛的43个indoline支架,产量高达96%.
结论:
- 开发的多米诺反应为有价值的印度衍生物提供了有效和直接的途径.
- 这种没有过渡金属的方法可以替代传统的交叉合方法.
- 该方法使得可以访问通过传统的凝结反应无法实现的特权的印度基结构.
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